Ujian Mid Semester

Matakuliah                : Kimia Bahan Alam

Kredit                         : 2 SKS

Dosen                         : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal             : Sabtu, 24 november 2012

Waktu                        : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1.      Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Yaitu dapat ditentukan oleh kereaktifan struktur atau gugus fungsi senyawa bahan alam tersebut.  contohnya pada senyawa flavonoid yang merupakan senyawa fenolik, gugus fenol (hidroksi) berpengaruh terhadap kereaktifan biologisnya, misalnya dalam aktifitas antioksidan. Untuk itu, flavonoid dapat dimodifikasi strukturnya, yaitu dengan reaksi hidroksilasi, metoksilasi, alkilasi, dan glikosilasi. Falavonoid merupakan senyawa antioksidan, salah satunya adalah kalkon. karena kalkon di alam tidak lazim (tidak berpotensi). Sehingga khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan. Dengan direaksikannya menggunakan basa, maka akan terbentuk senyawa flavonon yang lebih setimbang dan lebih berpotensi aktif sebagai antioksidan.

2.      Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Pemanfaatan tumbuhan Indonesia untuk memenuhi kebutuhan diberbagai bidang seperti pestisida, obat-obatan dan lain-lain sudah sejak dahulu kala dilakukan oleh nenek moyang kita. Tetapi, pemanfaatan tumbuhan tersebut masih dilakukan secara tradisional yang mana perlu dikembangkan seiring dengan berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi. Pencarian senyawa bioaktif baru dari tumbuhan Indonesia yang berpotensi sangat dibutuhkan untuk dikembangkan secara industri dan dapat dimanfaatkan untuk kebutuhan manusia sebagai pestisida maupun obat-obatan. Oleh sebab itu, dilakukan sintesis senyawa bahan alam di laboratorium sebagai cara menanggulanginya.

Banyak senyawa kimia aktif yang sangat efektif telah diisolasi dan dielusidasi struktur kimianya seperti azadirachtin dari tumbuhan Nimba (Azadirachta indica), piretrin dari bunga Krisan (Chrysanthemum cinerarifolium), senyawa rotenon dari Akar tuba (Derris elliptica) yang semuanya digunakan sebagai pestisida. Sedangkan senyawa kimia taksol dari tumbuhan Taxus brevifolia untuk obat kanker, artemisin dari Artemisia annuadan kuinin dari tumbuhan Kina (Chinchona sp.) yang digunakan untuk obat penyakit malaria.

Sebagai salah satu negara dengan hutan tropiknya yang sangat beragam serta kecenderungan masyarakat dunia yang butuh akan obat-obatan baru dan pestisida baru yang berpotensi, Indonesia mempunyai peluang untuk mengembangkan potensi hutan tropis tersebut dimana sekitar 99,6% jenis tumbuhan hutan tropis belum dievaluasi secara kimiawi. Hal ini merupakan suatu asset yang sangat strategis ditinjau dari segi potensinya yang akan bermanfaat diberbagai bidang seperti bidang pertanian dan kesehatan. Kajian penelitian yang dilakukan di Laboratorium Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi-LIPI, Cibinong meliputi tahap-tahap ekstraksi, bioesai, isolasi, karakterisasi, elusistruktur kimia dan biotransformasi kimia termasuk aspek bioteknologinya. Untuk tumbuhan terpilih (berpotensi), berbagai tahapan ini akan dapat dikembangkan mulai dari skala laboratorium, pilot proyek sampai skala industri.

3.    Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

isolasi bahan alam dilakukan berdasarkan sifat bahan alam tersebut, dan dapat digolongkan menjadi isolasi cara fisis dan isolasi cara kimia. Isolasi cara fisis berdasarkan sifat fisik bahan alam, seperti kelarutan dan tekanan uap. Sedangkan Isolasi Secara Kimia berdasarkan sifat kimia atau kereaktifan bahan alam terhadap pereaksi tertentu. Bahan alam diisolasi melalui reaksi kimia dan dipisahkan dari senyawa lain yang tidak bereaksi. Untuk itu dipilihlah pelarut yang sesuai, pelarut yang digunakan tidak mudah terbakar dan tidak bersifat racun, pelarut tidak bercampur dengan cairan yang diekstrak, pelarut mudah dipisahkan dari zat terlarut untuk memperoleh senyawa bahan alam yang murni, dan juga sebaiknya kita mengetahui struktur senyawa bahan alam yang akan diisolasi, jangan sampai pelarut yang digunakan bersifat polar, sedangkan senyawa yang akan diisolasi bersifat nonpolar, pelarut yang digunakan juga harus mudah melepas kembali gugus yang terlarut didalamnya untuk keperluan analisis lebih lanjut, harga juga harus diperhatikan dalam pemilihan pelarut, sehingga proses isolasi tidak memakan biaya yang besar. Pelarut yang digunakan untuk senyawa terpenoid yaitu kloroform, n-butanol, etil asetat, n-heksan, dan metanol. Pelarut yang digunakan untuk senyawa alkaloid yaitu berupa pelarut organik seperti kloroform, eter, dan etanol 95%. Untuk flavonoid, pelarut yang digunakan biasanya kloroform, diklorometana, dietil eter, atau etil asetat. Sedangkan untuk steroid, pelarut yang digunakan yaitu berupa pelarut non polar, n-heksan, metanol, etil asetat, dan asam sulfat.

4.      Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Salah satu cara untuk menentukan struktur suatu senyawa yaitu dengan menggunakan Spektroskopi UV. Spektroskopi ultra violet ini memiliki kemampuan untuk mengukur jumlah ikatan rangkap atau konjugasi aromatik didalam suatu molekul. Daerah panjang gelombang dari spektrum ultra violet berkisar 200-400 nm. Penyerapan sinar ultra violet oleh suatu molekul akan menghasilkan transisi diantara tingkat energi elektronik molekul tersebut. Transisi tersebut  terjadi pada orbital ikatan atau pasangan elektron bebas dengan orbital anti ikatan. Sistem (gugus atom) yang menyebabkan terjadinya absorbsi cahaya disebut kromofor. Transisi eloktronik yang mungkin terjadi secara teoritis diberikan pada gambar :